Фамилия Дробешкины — редкий пример, где прозвище, скорее всего, родилось не от имени или профессии, а от конкретного бытового предмета. В основе лежит слово «дробина» — мелкий свинцовый шарик для ружейной стрельбы. Отсюда первая версия: прозвище Дробешка мог получить охотник, либо мастер, который лил дробь. Такое ремесло было распространено в слободах и деревнях, где каждый сам снаряжал патроны.

Но есть и второй смысл, который часто ускользает от внимания. «Дробешкой» в народе могли назвать человека невысокого и плотного, коренастого — по сходству с круглым и тяжёлым шариком дроби. В русских говорах слово «дробный» означало «мелкий, частый», а «дробешка» звучало как ласкательное, почти шутливое прозвище для небольшого, но крепкого человека.

Фамилия образована по классической русской модели: прозвище на -ка (Дробешка) плюс притяжательный суффикс -ин, который указывал на принадлежность — «чей?» — «Дробешкин сын», то есть потомок Дробешки. Форма множественного числа Дробешкины закрепилась позже, когда фамилия стала родовой, обозначая всю семью.

О сословной принадлежности носителей фамилии судить трудно, но само прозвище — не боярское и не княжеское. Скорее всего, Дробешкины — потомки крестьян, ремесленников или вольных охотников из центральных или северных губерний, где охота была подсобным промыслом. Точных географических привязок не сохранилось, но фамилия встречается в основном в старых переписях Поволжья и Вятки, что косвенно подтверждает её «ремесленное» происхождение: там дроболитейное дело знали хорошо.

Интересно, что фамилия Дробешкины — не единственная в этом гнезде. Однокоренные Дробин, Дробов, Дробот — все они ведут родословную от той же «дроби», но каждый через своё прозвище. Дробешкины стоят особняком: их прозвище звучит ласково, почти по-домашнему, и это выделяет фамилию среди более строгих «профессиональных» вариантов.