Фамилия Дробяскина — женская форма фамилии Дробяскин, и её происхождение стоит искать через мужской вариант. Перед нами отчество второго порядка: суффикс -ин указывает на принадлежность («чей?» — сын Дробяски), а основа Дробяск- восходит к неканоническому имени или прозвищу Дробяска. Это уменьшительно-ласкательная форма от слова «дробь» с характерным для русских прозвищ суффиксом -яск(а), как, например, Коляска от Николай или Гуляска от гулять. Такой словообразовательный ряд редок: суффикс -яск- встречается в основном в севернорусских и сибирских говорах, где давал прозвища людям невысокого роста, дробного телосложения или с быстрой, «дробной» походкой. Таким образом, первый носитель прозвища Дробяска — вероятно, человек невысокий, юркий или суетливый.

Вторая версия, менее вероятная, но возможная: прозвище Дробяска могло относиться к человеку, чья работа была связана с дроблением чего-либо — камня, зерна, руды. В этом случае основа та же (дробить), а суффикс -яск- придавал прозвищу пренебрежительный или шутливый оттенок: «мелкий дробильщик». Однако для ремесленных прозвищ типичнее суффиксы -ник или -арь (дробарь, дробильщик), так что версия с внешностью или характером выглядит убедительнее.

Географически фамилия Дробяскин тяготеет к центральным и северным областям России: она встречается в старых переписях Вологодской, Костромской и Нижегородской губерний. В этих регионах был распространён суффикс -яск- в личных именах и прозвищах (ср. фамилии Вяскин, Гуляскин, Коляскин). Социально предки Дробяскиных, скорее всего, относились к крестьянам или посадским людям — фамилия образована от внутрисемейного прозвища, а не от церковного имени, что указывает на недворянское происхождение.

Однокоренные фамилии — Дробов, Дробин, Дробягин, Дробот — все они восходят к той же основе «дробь», но различаются суффиксальными моделями. Дробяскин стоит в этом ряду особняком из-за редкого уменьшительного форманта, что делает фамилию локально маркированной и довольно поздней по времени возникновения (не ранее XVII века, когда окончательно оформились русские фамилии на -ин).