Фамилия Дробяскин — одна из тех, где за простым звучанием скрывается несколько версий происхождения, и ни одна из них не выглядит натянутой. В её основе лежит прозвище Дробяска. Если разобрать словообразовательную модель: суффикс -ин указывает на принадлежность («чей?»), то есть Дробяскин — буквально «сын Дробяски» или «человек из рода Дробяски». Само прозвище, скорее всего, связано с белорусским словом «дробязь» — пустячок, мелочь, безделица. В таком случае Дробяской могли прозвать человека несерьёзного, легкомысленного, либо, что тоже вероятно, малорослого — того, кто сам «с мелочь».

Есть и другая гипотеза, опирающаяся на украинскую лексику: слово «дробята» означает «овцы». Здесь прозвище Дробяска могло закрепиться за пастухом — человеком, чья работа была неразрывно связана с отарой. Эта версия менее распространена в справочниках, но лингвистически вполне состоятельна, особенно если учесть, что фамилия могла возникнуть в южнорусских или украинских землях. Обе трактовки — и «мелкий человек», и «пастух» — рисуют прозвище, данное по занятию или внешности, а не по имени.

Географию бытования фамилии Дробяскин проследить сложно: она редкая, нечастотная, и в крупных ономастических словарях (например, у Унбегауна или Никонова) отдельной статьи не имеет. Это как раз тот случай, когда фамилия не «раскручена» историками, но от этого не становится менее интересной. Скорее всего, её носители — выходцы из западнорусских или белорусских губерний, где слово «дробязь» было в ходу.

Стоит обратить внимание на окончание -скин, а не -ин напрямую от прозвища на -ка. Такая модель типична для фамилий, образованных от прозвищ с уменьшительным или пренебрежительным суффиксом: Дробяска → Дробяскин. В этом смысле фамилия — добротный памятник живой народной речи, где прозвище могло закрепиться за человеком иронично или по-свойски.