Фамилия Дрогомировская — одна из тех, где ударение в суффиксе сразу подсказывает модель образования. Окончание -ская с ударением на «а» (Дрогомирóвская) — типичный признак польской или украинской шляхетской фамилии, образованной от названия имения или местечка. В русской традиции фамилии на -ский/-ской чаще всего принадлежали духовенству или дворянству, но здесь основа явно нецерковная.

Корень фамилии — Дрогомир. Это древнее славянское двуосновное имя, распространённое у поляков, чехов и украинцев: «дрог-» (от «дрожать», «трепетать» или, по другой версии, от «дорогой») и «-мир» («мир», «покой»). В польском языке имя Drohomir (Дрогомир) означало «тот, кто дорог миру» или «тот, кто внушает трепет миру». Имя это фиксируется в средневековых польских хрониках, но в России почти не встречалось — отсюда и редкость фамилии.

Вероятнее всего, предок носителя фамилии владел или происходил из населённого пункта Дрогомиров (или Дрогомирово). Такие топонимы есть на западе Украины (в частности, в Ивано-Франковской области) и в исторической Польше. Фамилия Дрогомировский/Дрогомировская — типичная «магнатская» или «шляхетская» по форме, но могла принадлежать и обедневшему роду, который взял фамилию по месту жительства.

Интересная деталь: в русских говорах фамилию могли переосмыслить и произносить с ударением на «о» (Дрогомúровская), сближая с глаголом «дрогомить» — устаревшим словом, означавшим «дрожать», «зябнуть». Но это народная этимология, не имеющая отношения к исходному значению. В польском варианте ударение всегда падало на второй слог от конца — так, как закрепилось в официальных документах.

Однокоренные фамилии — Дрогомиров, Дрогомирецкий, Дрогомирский — встречаются среди украинской и польской диаспоры. В России Дрогомировская — редкая фамилия, её носители, скорее всего, потомки выходцев из Западной Украины или Польши, переселившихся в центральные губернии в XVIII–XIX веках.