Фамилия Дрогулин — редкий случай, когда корень слова почти наверняка связан с конкретным ремеслом или занятием, а не с личным именем или внешностью. Основа «дрог-» восходит к слову «дроги» — это не телега в современном понимании, а длинная повозка без кузова, которую использовали для перевозки тяжелых грузов, снопов или брёвен. В русских говорах «дроги» также могли называть «дрожками» (откуда, кстати, пошло слово «дрожать» — из-за тряски на ухабах). Таким образом, Дрогулин — это, скорее всего, «сын дрогульщика», то есть человека, который делал дроги или работал на них извозчиком.

Суффикс «-ин» указывает на принадлежность: чей? — Дрогулин. В XVI–XVII веках так образовывали фамилии от прозвищ и профессий, оканчивающихся на согласный или «-а». Если бы основа была «Дрогуль», то суффикс «-ин» естественно закрепился бы за потомками. Параллельные формы вроде Дрогунов или Дрогин тоже встречаются, но Дрогулин — более узкая, локальная ветвь. В словаре Б. Унбегауна «Русские фамилии» подобные модели описаны как типичные для северных и центральных губерний, где извоз на дрогах был распространён.

Есть и другая, менее вероятная версия: от имени Дрогул, которое могло быть народной формой редкого крестильного имени (например, Дорофей или Андроник). Но в святцах такое имя не встречается, а прозвищная версия выглядит убедительнее — она проще и опирается на реальный быт. Никаких «дрогулей» как животных или птиц в русском языке не зафиксировано.

Географически фамилия привязана к центральным областям России: Тверская, Ярославская, Костромская губернии. В этих краях дроги были основным транспортом для вывоза леса и сена, так что прозвище «Дрогуля» (человек с дрогами) могло закрепиться за целой семьёй. В современных базах данных носители Дрогулиных встречаются редко, что подтверждает её локальный, а не массовый характер.

Интересная деталь: в некоторых говорах «дроги» произносили с ударением на первый слог — «дроги», а в других на второй — «дроги». Если предки говорили «дроги», то фамилия могла писаться через «а»: Драгулин. Но в переписях и метриках закрепился вариант с «о» — как более книжный. Так что современное написание Дрогулин — это не ошибка, а результат унификации грамотными писарями.