Фамилия Дрылёва — женская форма мужской фамилии Дрылёв. Её основа — редкое прозвище или неканоническое имя Дрыль. В русской ономастике такие фамилии с суффиксом -ёв (фонетический вариант -ев после шипящих) обычно указывают на принадлежность: «чей?» — Дрылёв, то есть сын или потомок Дрыля.

Само слово «дрыль» в диалектах русского языка могло означать несколько вещей. В тверских и псковских говорах «дрыля» — это неуклюжий, медлительный человек, увалень. В других регионах «дрыль» — инструмент для сверления (от немецкого Drill), но вряд ли прозвище давали по инструменту — скорее, по действию или поведению. Есть и версия, что это усечённая форма от имени Андрей (через вариант Дрын, Дрыля), но она менее убедительна: фамилии от Андрея по этой модели (Андреев, Дронов) куда распространённее.

Географически фамилия Дрылёв (и Дрылёва) встречается в основном на севере и северо-западе России — в Вологодской, Архангельской, Костромской областях, а также в Беларуси. Это косвенно подтверждает диалектное происхождение: именно в северных говорах слово «дрыля» фиксируется как прозвище.

Сословно фамилия почти наверняка крестьянская. Суффикс -ёв в сочетании с редкой основой характерен для фамилий, возникших в XVI–XVII веках в среде черносошных и дворцовых крестьян. Дворянских родов Дрылёвых в «Бархатной книге» и других родословных сборниках нет.

Однокоренные фамилии — Дрыль, Дрылев, Дрылин, Дрындин — тоже редки, что делает Дрылёву интересным объектом для генеалогического поиска: носителей мало, и при работе с архивами найти своих предков проще, чем по фамилиям вроде Иванов или Кузнецов.