Фамилия Дрыленко звучит как типичная украинская фамилия, и это первое, что бросается в глаза. Модель образования проста: суффикс -енко, который в украинской ономастике означает «сын» или «потомок». То есть Дрыленко — это буквально «сын Дрыли» или «потомок Дрылы». Ключевой вопрос — что скрывается за этой основой «Дрыл-».

Самая вероятная версия отсылает к прозвищу Дрыля. В украинских и южнорусских говорах слово «дрыля» могло означать человека неуклюжего, нерасторопного или, наоборот, того, кто «дрыгается», то есть делает резкие, неловкие движения. В некоторых диалектах «дрыля» — это ещё и долговязый, нескладный человек. Прозвища по внешним признакам или манере поведения были распространены повсеместно, и фамилия Дрыленко, скорее всего, закрепилась за потомками такого человека.

Менее очевидная, но возможная версия — связь с глаголом «дрыхнуть» (спать). В этом случае Дрыля — прозвище любителя поспать, сонного человека. Такая параллель встречается в фамилиях Дрыхлов, Дрыхин. Однако фонетически «дрыля» от «дрыхнуть» отстоит дальше, чем от «дрыгать» или «дрыгаться», поэтому версия с неуклюжестью или резкостью движений выглядит предпочтительнее.

Суффикс -енко — один из самых распространённых в украинской фамильной системе, он массово вытеснял другие формы в XVII–XVIII веках. Поэтому Дрыленко — фамилия почти наверняка украинского происхождения, с территории Левобережной или Слобожанщины. В России она встречается редко, и это тоже говорит о её региональной привязке.

Интересно, что у фамилии нет очевидных параллелей с известными дворянскими родами или историческими личностями. Это «народная» фамилия, образованная от бытового прозвища, без претензий на аристократическое происхождение. Именно такие фамилии составляют основу украинского ономастикона, и в них, как правило, нет сложных заимствований или церковнославянских корней — только живая речь.