Фамилия Дриленок — редкая и неочевидная с точки зрения происхождения. В ней сразу обращает на себя внимание суффикс -ок, который в русских фамилиях обычно указывает на уменьшительную форму или на принадлежность к чему-то (ср. Козленок, Теленок). Но основа «дрил-» не имеет прямого аналога в литературном русском языке, что заставляет искать корни в диалектах или в профессиональной среде.

Наиболее вероятная версия связывает фамилию с глаголом «дрилить» — словом, которое в псковских и тверских говорах означало «дразнить, изводить, мучить». В таком случае прозвище Дрила или Дриленок мог получить человек с тяжелым, въедливым характером или, наоборот, тот, кого постоянно задирали. Суффикс -енок (вместо -ок) здесь усиливает значение «маленький, молодой» — Дриленок, то есть «сын Дрилы» или «маленький задира». Модель образования типична для фамилий, возникших из уличных прозвищ в крестьянской среде северо-запада России.

Менее убедительная, но возможная версия — связь с диалектным «дриль» (вид сверла или бурава). Тогда прозвище могло относиться к мастеру, работающему с инструментом, или к человеку, которого прозвали за сходство с чем-то острым и вертлявым. Однако эта гипотеза слабее: прозвища по инструменту обычно образуются с суффиксами -ник (Дрильник), а не -енок.

Географически фамилия тяготеет к западным областям России — Псковской, Смоленской, отчасти к Беларуси. Там же встречаются однокоренные фамилии Дриль, Дрилёв. В польском языке есть слово dril («муштра, тренировка»), но для русской фамилии это скорее случайное созвучие, нежели источник.

Сословно Дриленки — почти наверняка крестьянская фамилия. Дворянских родов с такой фамилией не зафиксировано, и в списках известных людей она не встречается. Это типичный случай, когда фамилия существует в узком кругу носителей, не попав в широкую историю.