Фамилия Дрилёва — женская форма, а её мужской вариант Дрилёв. При первом взгляде на неё бросается в глаза редкость корня: в русских фамилиях основа «дрил-» почти не встречается, и это сразу подсказывает, что происхождение, скорее всего, не из прямого значения слова «дрель» (инструмент для сверления). Слово «дрель» пришло в русский язык из немецкого лишь в XVIII–XIX веках, а фамилии с такой основой обычно старше и связаны с именами или прозвищами.

Самая вероятная версия — что в основе лежит древнерусское имя или прозвище Дрило (или Дрила). Такие имена с суффиксом -л- (как Ярило, Светило) в старину давали по характеру или внешности. Корень «др-» может восходить к глаголу «драть» — в значении «сильный, драчливый, тот, кто дерётся». Прозвище Дрило мог получить человек с крутым нравом, задира. Тогда фамилия Дрилёв строится по стандартной модели: прозвище на -ло (Дрило) → притяжательное прилагательное с суффиксом -ев- («чей?» — Дрилёв сын). Суффикс -ев, а не -ов, указывает на то, что основа оканчивалась на мягкий согласный или шипящий, что для формы «Дрило» естественно.

Вторая версия, менее распространённая, связывает фамилию с диалектным словом «дриль» или «дрыль». В некоторых говорах так называли жердь, шест или что-то длинное и тонкое. Прозвище Дриля могли дать высокому и худому человеку. Однако для этой версии меньше лингвистических подтверждений, так как слово «дриль» в значении «палка» фиксируется редко и в основном в западных говорах.

Географически фамилия Дрилёв встречается нечасто. По данным открытых источников, основная масса носителей сосредоточена в центральных областях России — в Московской, Тверской, Ярославской областях. Это говорит о том, что фамилия не пришлая, а местная, русская, и возникла в среде крестьян или посадских людей. Сословная принадлежность предков — скорее всего, крестьянство или мещанство, поскольку фамилии на -ев от прозвищ с суффиксом -л- редко встречались у дворянства, которое чаще брало фамилии от топонимов или церковных имён.

Таким образом, Дрилёва — редкая русская фамилия, образованная от прозвища Дрило (вероятно, «драчун» или «задира»), с типичным для таких прозвищ суффиксом -ев. Её носители — потомки человека, которого в древности выделили за характер, и эта черта закрепилась в родовом имени на века.