Фамилия Дрило — редкий случай, когда основа не сразу поддаётся расшифровке. Если не знать, куда смотреть, можно решить, что корень «дрил-» связан с инструментом для сверления. Но в русских фамилиях такое прямое заимствование из немецкого или английского (drill) маловероятно: оно появилось бы не раньше XVIII века и вряд ли закрепилось бы в крестьянской или мещанской среде в виде прозвища.

Гораздо правдоподобнее искать корни в украинском или белорусском диалекте. В этих языках есть слово «дрило» — так называли сверло, буравчик, а иногда и просто острый инструмент для проделывания дыр. Прозвище Дрило мог получить мастер по сверлению, ремесленник, работающий с деревом или металлом. Суффикс -о в такой модели (как в прозвищах Ковало, Шило, Долото) типичен для украинских и южнорусских говоров: он превращает название инструмента в прозвище человека, который с ним работает.

Вторая, менее очевидная версия — связь с глаголом «дрилити» (др.-рус. «дрилити» — сверлить, буравить). Тогда Дрило — это не просто ремесленник, а человек с характером: «буравчик», «проныра», «тот, кто влезает в любую щель». Такие прозвища давали за настойчивость, дотошность или способность «просверлить» себе дорогу в жизни.

Географически фамилия тяготеет к западнорусским и украинским землям. Встречается на Черниговщине, Полтавщине, в южных районах Брянской области — там, где в говорах сохранился суффикс -о в прозвищах. Фамилии на -о без дополнительного суффикса (как Дрило, Шило, Ковало) обычно не склоняются, что тоже указывает на их южнорусское или украинское происхождение.

Сословной привязки у фамилии нет: Дрило мог быть и крестьянином, и мещанином, и казаком. В ревизских сказках XIX века эта фамилия встречается единично, что подтверждает её редкость и узколокальное бытование. Известных носителей с такой фамилией в истории не зафиксировано — это не публичная, а сугубо родовая фамилия, передававшаяся в одном-двух сёлах.