Фамилия Дирило — редкий случай, когда на слух она кажется итальянской или испанской, но по происхождению почти наверняка русская. В основе лежит не имя и не профессия, а прозвище, образованное от глагола «дирать» — старинной формы «драть». В русских говорах «дирать» означало «рвать, сдирать, обдирать», а в переносном смысле — «брать непомерную цену, обирать». Человек, получивший прозвище Дирило, мог быть либо тем, кто дерет лыко, кору или шкуры, либо, что вероятнее, прижимистым торговцем, «драчуном» в смысле запрашивания высокой цены.

Словообразовательная модель здесь необычна для русской фамилии. Суффикс -ил-о характерен для прозвищ, образованных от глаголов: Губило, Душило, Валило. Такие прозвища давали по действию, которое человек часто совершал или за которое был известен. Форма на -о в именительном падеже мужского рода — архаичная черта, сохранившаяся в фамилиях, которые застыли в виде прозвища без дополнительных родовых суффиксов -ов/-ев или -ин. Это значит, что фамилия Дирило не прошла полную «патронимизацию» и осталась в исходной, прозвищной форме, что указывает на её возможную раннюю фиксацию или бытование в среде, где такие формы считались достаточными для идентификации семьи.

Географически фамилия тяготеет к западнорусским и белорусским землям, где глагол «дирать» был особенно употребителен. Встречается она и на Украине, где аналогичное прозвище могло быть дано человеку с резким, «дерущим» голосом или неуживчивым характером. В отличие от распространённых фамилий на -ов, которые указывают на родство по отцу (чей сын?), Дирило — это прямое прозвище, перешедшее в фамилию без изменений. Такая модель реже встречается в документах Московского царства, но обычна для казачьих реестров и переписей Великого княжества Литовского.

Спорных версий немного: иногда фамилию пытаются связать с греческим именем Кирилл (через народное «Кирило»), но это натяжка — фонетическое «д» вместо «к» в начале слова для русского языка нехарактерно, а украинское «д» в «Дірило» как раз указывает на исконный глагол. Других убедительных этимологий нет. Таким образом, предок современного носителя фамилии Дирило, скорее всего, был человеком с цепкой хваткой — либо ремесленником, работавшим с корой и лыком, либо тем, кого в народе называли «драчливым» за манеру торга.