Фамилия Дырило — редкий и выразительный пример отпрозвищной фамилии, образованной не через стандартные суффиксы принадлежности (-ов, -ин), а с помощью активного суффикса -ил(о). В русской ономастике этот суффикс характерен для прозвищ, указывающих на деятеля, склонного к какому-либо действию: «зубрило» (тот, кто зубрит), «курило» (любитель покурить), «чертило» (тот, кто чертит). Соответственно, Дырило — это человек, который «дырит», то есть проделывает дыры, делает отверстия.

Самая прямая версия происхождения — профессиональное прозвище. В крестьянском и ремесленном быту «дырилой» могли назвать мастера, занятого сверлением или пробиванием: плотника, бурильщика, кожевника (который пробивал отверстия в коже) или кузнеца, работающего с пробойником. Прозвище могло быть ироничным — так могли окрестить неловкого человека, который постоянно рвет одежду или пробивает что-то нечаянно. В говорах слово «дырить» иногда означало «шалить, проказить», так что не исключён и вариант прозвища для озорника.

Фамилия фиксируется в основном в западнорусских и украинско-белорусских землях, где суффикс -ило особенно продуктивен (сравните фамилии Гурило, Косило, Молило). Встречается она и в польском ономастиконе в форме Dyrуło, что подтверждает её возможное западнославянское происхождение. В документах XVI–XVII веков можно найти упоминания казаков и мещан с похожими прозвищами, но массового распространения фамилия не получила.

Интересно, что фамилия Дырило не связана с диалектным словом «дыра» в значении «бедняк» или «простофиля» — эта версия менее убедительна, так как суффикс -ил(о) указывает именно на активное действие, а не на пассивное качество. Таким образом, ваш предок, скорее всего, был человеком дела — тем, кто сверлил, долбил или пробивал, и это занятие дало ему прозвище, закрепившееся в фамилии.