Фамилия Дубенкины образована от прозвища Дубенка. В его основе — слово «дуб», но не только в значении «дерево». В русских говорах дубенкой нередко называли крепкого, сильного человека, «дубового» по характеру: упрямого, надежного или простоватого. Реже так могли прозвать того, кто жил в дубраве или владел дубовой рощей.

Словообразовательная модель здесь прозрачная: прозвище Дубенка плюс притяжательный суффикс -ин, который в русских фамилиях указывал на принадлежность — «чей?» — «сын Дубенки». Форма Дубенкины — это уже множественное число, типичное для фамилий, закрепившихся в крестьянской среде: «семья Дубенкиных» или «дом Дубенкиных». Именно окончание -ы (а не -ы) выдает старую, домосковскую орфографию, которая сохранилась в некоторых регионах, особенно на севере и в Поволжье.

Интересно, что фамилия Дубенкин встречается реже, чем однокоренные Дубов, Дубков или Дубровин. Возможно, это говорит о более локальном бытовании — скажем, в Тверской или Костромской губерниях, где слово «дубенка» фиксировалось в местных говорах. В отличие от фамилий на -ов, образованных от полных прилагательных (Дубовый), форма на -ин характерна для прозвищ, оканчивающихся на -а/-я.

Точное время возникновения фамилии Дубенкин установить сложно, но появление таких «патронимических» фамилий у крестьян в центральной России относят к XVI–XVII векам. Прозвище Дубенка могло закрепиться за родоначальником, и уже его дети стали писаться Дубенкиными. Так что за этой фамилией — не просто дерево, а вполне конкретный человек: коренастый, сильный, возможно, лесной житель или плотник, работавший с дубом.