Фамилия Дубенковский — очевидный представитель «географического» типа, образованного по модели «название места + суффикс -ск-». Такие фамилии в Польше, на Украине и в западных регионах России давали по названию имения, города или деревни, откуда человек был родом. Основа здесь — топоним Дубенка или Дубенки. Таких названий в исторической Польше и на западе современной Украины несколько: есть село Дубенка в бывшем Бельском повяте, есть Дубенки на Волыни, а также множество мелких поселений, образованных от слова «дуб» — дубрава, дубовая роща. Владелец или житель такого места получал прозвище Дубенковский, то есть «тот, кто из Дубенки».

Суффикс -ов- в фамилии — вторичный, он присоединился к основе «Дубенк-» перед типичным дворянским -ский. Это указывает на то, что фамилия могла сложиться не напрямую от названия села (Дубенка → Дубенский), а через прозвище Дубенок, Дубенко. То есть сначала человека называли Дубенком (житель Дубенки или сын Дуба), а затем на базе этого прозвища оформили фамилию Дубенковский. Такая модель характерна для мелкой шляхты и крестьян, переселявшихся в другие места: они брали фамилию не по родовому гнезду, а по прозвищу, которое уже успело закрепиться.

В отличие от простой фамилии Дубенко (распространённой на Украине), форма Дубенковский — более «официальная», польско-шляхетского образца. В XVIII–XIX веках многие украинские и белорусские семьи, желавшие подтвердить своё дворянство или просто получить «приличную» фамилию, переделывали свои прозвища на -ский. Поэтому Дубенковский — это, скорее всего, не потомок древнего рода, а человек, чьи предки жили в дубовой местности или в селе с названием Дубенка, а затем при оформлении документов получили фамилию по этой модели.

Встречается фамилия в основном на западе Украины (Волынь, Подолье) и в приграничных районах Польши. В России она редка и обычно указывает на миграцию с этих территорий. Связь с дубом — лишь косвенная, через название поселения.