Фамилия Дубейковский образована по типичной для восточнославянских фамилий модели: к основе добавили суффикс -ск-, указывающий на принадлежность к местности или роду. В основе лежит прозвище Дубейко. Оно напрямую связано со словом «дуб» — деревом, которое в славянской традиции символизировало силу, долголетие и упорство. Дубейко могли прозвать человека крепкого телосложения, упрямого или же того, кто жил в дубовом лесу.

Форма Дубейко — это уменьшительно-ласкательный вариант от «дуб», встречающийся в украинских и белорусских говорах. Суффикс -ейко характерен для западнорусских земель, особенно для территорий современной Беларуси и Украины. Поэтому географически фамилия Дубейковский тяготеет к западной части славянского мира: скорее всего, её первые носители жили в нынешней Беларуси или на западе Украины.

Фамилии на -ский в старину часто получали дворяне, но не только. В XVI–XVII веках этот суффикс активно использовали и крестьяне, и мещане, особенно при образовании фамилий по названию деревни или урочища. Дубейковский мог означать «сын Дубейко» или «выходец из Дубейкова» — если существовало село с таким названием. Прямых сведений о конкретном населённом пункте Дубейково в исторических источниках нет, но это не исключает его существования в прошлом.

Прозвище Дубейко со временем вытеснило личное имя и закрепилось как родовое. В документах фамилия фиксируется с конца XVIII века, преимущественно среди православного населения западных губерний Российской империи. Встречаются варианты написания: Дубе́йковский и Дубейко́вский — ударение могло смещаться в зависимости от местного говора.

Таким образом, фамилия Дубейковский — это типичный пример фамилии-«топонима» или фамилии-«патронима», образованной от прозвища, связанного с дубом. Она несёт в себе память о природном окружении предков и о той языковой среде, где уменьшительные формы на -ейко были в ходу.