Фамилия Дубышкин — один из тех случаев, когда прозвище или имя предка спрятано не в корне, а в суффиксе. Основа здесь прозрачна: «дуб». Но напрямую фамилию производить от дерева не стоит — у слова «дуб» в русских говорах было несколько переносных значений. Самое вероятное: так могли прозвать крепкого, здорового, упрямого человека — «дуб» в значении «силач» или «тугодум». Менее распространённая версия отсылает к дубовой роще: прозвище Дубыш мог получить человек, живший у дубравы или владевший дубовым лесом.

Ключевая особенность — редкий суффикс -ышкин. В русской фамильной модели чаще встречается -ушкин (от имён вроде Тимошка → Тимошкин) или -ин (Дубин). Суффикс -ышкин указывает на форму прозвища на -ыш: Дубыш. Такая словообразовательная цепочка (Дубыш + -кин) характерна для северных и центральных регионов России, особенно для Вологодской, Архангельской и Костромской губерний. Там охотно образовывали фамилии от усечённых прозвищ с суффиксом -ыш: Малышкин (от малый), Крепышкин (от крепыш).

Сравнение с однокоренными фамилиями помогает уточнить картину. Дубышкин стоит в одном ряду с Дубининым и Дубакиным, но если Дубинин — явно от «дубина» (прозвище неотёсанного человека), то Дубышкин звучит мягче, уменьшительнее. Дубыш — это не дубина, а скорее «дубок», «крепкий малый». Так что фамилия, скорее всего, не уничижительная, а одобрительная или нейтральная.

О сословной принадлежности носителей сказать почти нечего — фамилия недворянская, не встречается в боярских списках. Встречается в метрических книгах XIX века у крестьян и мещан Ярославской и Костромской губерний. Письменных упоминаний до XVIII века не сохранилось, что типично для фамилий, образованных от прозвищ на -ыш: они поздние и локальные.