Фамилия Думайло — яркий пример того, как прозвище, данное по характеру или привычке, превратилось в наследственное имя. В её основе лежит глагол «думать», а суффикс «-айло» указывает на деятеля, склонного к этому действию. Так в старину могли назвать человека рассудительного, медлительного или, наоборот, того, кто много размышлял вслух, «думал» над каждым шагом. Подобные прозвища по глаголу с суффиксом -айло/-яйло (сравните: «кривляйло», «ломяйло», «шугайло») были распространены в западнорусских и украинских землях, особенно на территории нынешней Белоруссии и западных областей России.

Модель образования фамилии — типично восточнославянская: основа (прозвище Думайло) плюс нулевое окончание, что характерно для фамилий украинского и белорусского происхождения. В русском языке такие фамилии часто «обрусевали» и получали окончание -ов (Думайлов), но форма Думайло сохранилась в незастывшем виде. Это указывает на то, что фамилия закрепилась в среде, где прозвища на -айло были обычным делом, и её носители не стремились адаптировать её под великорусский стандарт.

Споров о происхождении этой фамилии почти нет. Самая правдоподобная версия — от прозвища Думайло, то есть «думатель», «мыслитель». Альтернативная гипотеза, связывающая фамилию с личным именем Дума (уменьшительное от Дометий или Домна), менее убедительна: суффикс -айло слишком специфичен для имени, он характерен именно для прозвищ, образованных от глаголов. Поэтому стоит уверенно говорить, что Думайло — это фамилия-характеристика, а не фамилия-отчество.

В исторических документах фамилия встречается в основном на территории бывшего Великого княжества Литовского. Например, в реестрах казаков Войска Запорожского XVII века упоминаются люди с таким прозвищем. Это подтверждает её связь с юго-западной Русью. Сословно предки Думайло могли быть как крестьянами, так и казаками или мещанами — прозвище не несёт указания на знатность или ремесло, только на личное качество.

Сегодня фамилия Думайло редкая, но встречается в России, Украине и Беларуси. Самые узнаваемые её носители — спортивные деятели: например, советский и украинский футболист Владимир Думайло. Но в целом фамилия не получила широкой известности, что делает её интересным объектом для семейных генеалогических изысканий.