Фамилия Джумайло звучит необычно для русского уха, и её происхождение действительно неоднозначно. Разные версии ведут нас то в украинские степи, то в мусульманский мир, а суффикс намекает на литовский след.

Самая прямая версия связывает фамилию с украинским словом «джума» — «чума». В переносном смысле так могли назвать «сорванца» или озорника, но есть и буквальное объяснение: прозвище Джума мог получить человек, перенёсший страшную болезнь. Такие «имена по несчастью» в старину давали, чтобы задобрить судьбу или просто отметить событие.

Вторая, не менее правдоподобная гипотеза, уводит нас к арабскому имени Джума, которое означает «пятница». В мусульманской традиции пятница — священный день, и мальчика, родившегося в этот день, часто называли Джума. Фамилия Джумайло могла возникнуть на территориях, где славянское и тюркское население жило бок о бок — например, в Крыму, на Кубани или в южнорусских степях.

Отдельного внимания заслуживает суффикс -айло. Он нехарактерен для восточнославянских фамилий, но типичен для литовской ономастики. В литовском языке суффиксы -айло, -ула, -ис часто образовывали прозвища. Это не значит, что предки Джумайло были литовцами, но указывает на возможные контакты: фамилия могла оформиться на землях Великого княжества Литовского, которое включало часть современной Украины и Беларуси. Либо же прозвище попало в литовскую среду и получило местное окончание.

Словообразовательная модель здесь смешанная: основа может быть как славянской (джума), так и заимствованной (Джума), а суффикс — балтским. Такие гибридные фамилии — обычное дело для пограничных регионов, где веками смешивались языки и культуры. Учитывая редкость фамилии, наиболее вероятно, что её носители происходят из западнорусских или украинских земель, находившихся под влиянием Речи Посполитой.

Сведений о сословной принадлежности рода Джумайло нет. Фамилия не дворянская и не купеческая — скорее всего, она принадлежала крестьянам или казакам. Единичные упоминания в современных справочниках позволяют предположить, что это редкая, локальная фамилия, не разошедшаяся широко по России.