Фамилия Джумайлов — редкий случай в русском ономастиконе, и её разбор сразу уводит нас в тюркский мир. Основа фамилии — личное имя Джумай, которое образовано от тюркского «джума» (пятница). У многих тюркских народов, особенно у татар, башкир, казахов и народов Кавказа, пятница — священный день недели в исламе, поэтому имя Джума (варианты: Жума, Джома) давали мальчикам, родившимся в этот день. Суффикс -ай в имени Джумай — уменьшительно-ласкательный, характерный для тюркской антропонимии (сравните: Кунай, Токай). Так что Джумай — это «маленький пятничный» или «рождённый в пятницу».

Фамилия строится по классической русской модели: к основе Джумай добавляется патронимический суффикс -ов, который означает «сын Джумая» или «принадлежащий Джумаю». Это говорит о том, что фамилия сформировалась в русскоязычной среде, скорее всего, у крещёных татар, башкир или представителей других тюркских народов, которые вошли в состав Российского государства и начали фиксировать фамилии по русскому образцу в XVIII–XIX веках. Если бы фамилия осталась в чисто тюркской среде, она могла бы звучать как Джумайулы (казахский вариант) или Джумайоглу (турецкий).

Географически фамилия Джумайлов встречается в основном в Поволжье (Татарстан, Башкортостан, Оренбургская область) и на Северном Кавказе (Дагестан, Чечня). В Дагестане, например, имя Джума распространено у кумыков и даргинцев, и там же встречается фамилия Джумайлов. Интересно, что есть и вариант Джумаев — он более типичен для азербайджанцев и народов Средней Азии, где суффикс -ев стал стандартным при русификации. Джумайлов же с суффиксом -ов и мягкой основой на «й» — более редкая форма, указывающая на то, что исходное имя бытовало именно в форме Джумай, а не Джума.

О сословной принадлежности носителей фамилии судить сложно из-за малочисленности. Скорее всего, предки Джумайловых были крестьянами или мещанами из тюркоязычных общин. В дворянских родословных книгах эта фамилия не зафиксирована. В современных базах данных Джумайловы встречаются единично, что подтверждает: перед нами не массовая, а локальная, семейная фамилия, сохранившая память о предке, рождённом в главный день недели мусульманского календаря.