Фамилия Дымерский образована по продуктивной модели с суффиксом -ский, который в русской ономастике чаще всего указывает на географическое происхождение или принадлежность к месту. Основа — «Дымер» — с высокой вероятностью отсылает к топониму. Самый очевидный кандидат — посёлок городского типа Дымер (исторически — местечко Дымер) в Киевской области Украины, на берегу Киевского водохранилища. Человек, переселившийся из Дымера или владевший там землёй, мог получить прозвание Дымерский, которое затем закрепилось как фамилия.

Менее распространённая версия связывает фамилию с личным прозвищем Дымер. В русских говорах слово «дымер» не фиксируется, но в украинском языке есть «димар» (дымарь, трубочист) и «дим» (дым). Однако фонетика фамилии — с твёрдым «ы» — указывает скорее на северные или восточные говоры, где «ы» могло появиться под влиянием аканья или из польского «Dymier». В польском языке «dym» (дым) или «dymić» (дымить) могли дать прозвище Дымер — возможно, так называли человека, жившего в курной избе, или того, кто работал с дымом (печник, смолокур). В таком случае фамилия Дымерский — это притяжательное прилагательное от этого прозвища, то есть «сын Дымера».

Суффикс -ский традиционно считался маркером шляхетского или дворянского происхождения в Польше и Речи Посполитой, но на практике его носили и крестьяне, и мещане, особенно после того, как в XIX веке массово присваивали фамилии по названиям деревень. Дымерские могли быть как выходцами из мелкопоместной шляхты, так и крепостными, записанными по месту жительства. География фамилии сегодня размыта, но её ядро исторически тяготеет к украинско-белорусскому пограничью, что подтверждает топонимическую версию.

В написании фамилии возможен вариант Димирский (с «и»), но форма через «ы» — более архаичная и устойчивая. В дореволюционных метрических книгах фамилию могли записывать как Дымерскій, что характерно для юго-западных губерний.