Фамилия Джугостранская — редкая и необычная по своему строению. Если в большинстве русских фамилий суффиксы -ов/-ев, -ин, -ский указывают на принадлежность («чей?»), то здесь внимание привлекает основа. Первая часть, «Джуг», явно нерусского происхождения. Вероятнее всего, это тюркское или кавказское имя или прозвище, например, от «джуг» — «кувшин», «сосуд» в некоторых тюркских языках, или же искажённое «джугут» (старое название еврея в Закавказье). Вторая часть, «остран», наводит на мысль о географическом названии: возможно, в основе лежит топоним вроде Острань (село или урочище) или искусственное образование от «остров» + «стран(а)».

Модель образования фамилии — суффикс -ск- с окончанием -ая, что типично для дворянских, польских или украинских фамилий, а также для фамилий, образованных от названий местностей. Джугостранская — скорее всего, женская форма; мужской вариант будет Джугостранский. Такое окончание (-ский/-ская) часто указывало на происхождение из определённого поместья или города. Однако в данном случае географическая привязка неочевидна: ни один известный населённый пункт с названием Джугострань не зафиксирован в исторических атласах. Это может быть искусственная фамилия, данная в семинарии или при переписи, — когда священники или чиновники «конструировали» фамилии из двух корней для благозвучия.

Спорный момент — корень «Джуг». Если это тюркское «джуг» (кувшин), то фамилия могла означать «принадлежащий к роду Джуга, живущего в Острани» — смесь этнического и географического признака. Если же «Джуг» восходит к «джугут» (еврей), то фамилия могла быть дана выходцу из еврейской общины, переселившемуся в местность с названием Острань. Вторая версия менее вероятна, так как фамилии на -ский у евреев чаще были чисто топонимическими (от названий местечек), а не смешанными.

Социально фамилия Джугостранская — скорее всего, дворянская или мещанская, но не крестьянская. В крестьянской среде преобладали фамилии на -ов/-ев, а -ский указывал на более высокий статус или польское влияние. Встречаемость фамилии крайне низкая: в современных базах данных она практически отсутствует, что говорит о её угасании или миграции носителей за рубеж.

Итог: Джугостранская — фамилия-гибрид, сочетающая тюркскую или кавказскую основу с русским суффиксом и польско-дворянским окончанием. Скорее всего, предок носил прозвище Джуг (по профессии или этнониму) и жил в местности Острань, либо фамилия была искусственно составлена при оформлении документов. Точное значение теряется в истории, но уникальность её строения — редкий пример языкового смешения в русской ономастике.