Фамилия Ещеркин (реже — Ещёркин) ставит перед исследователем дилемму: от какого слова образовано прозвище — от «ощерить» или от «ещера»? Оба варианта имеют право на существование, но ведут к разным портретам предка.

Первый вариант связывает прозвище Ещерка с глаголом «ощерить» — оскалить зубы, глупо улыбаться или готовиться огрызаться. В говорах, где «екали» (произносили «е» вместо «о»), «ощерить» превратилось в «ещерить». Отсюда прозвище для брюзги, упорного спорщика, строптивого и задорного человека, а также для зубоскала и пересмешника. Это чередование о/е особенно характерно для рязанских говоров, что даёт возможную географическую привязку фамилии.

Вторая версия отталкивается от мирского имени Ещёрка, которое восходит к устаревшему существительному «ещера» (или «очера») — вражда, ссора. Это слово встречается в «Повести о горе-злосчастии», памятнике русской литературы XVII века. По этой логике, нарекая младенца Ещёркой, родные желали обратного: чтобы он рос в ладу с окружающими, — и давали имя-оберег со значением, противоположным желаемому.

Какую версию считать основной? Прозвищная модель (от глагола «ощерить») кажется более живой и объяснимой в быту: она рисует конкретную черту характера — сварливость или насмешливость. Мирское имя от абстрактного «ещера» встречается реже и требует допущения об охранительной магии имени. Однако обе гипотезы сходятся в одном: основа фамилии — не церковное, а обиходное прозвище или имя, которое закрепилось за родом через суффикс -ин, указывающий на принадлежность («чей?» — Ещеркин).