Фамилия Ескараев — яркий пример антропонимии тюркского происхождения, распространённой у казахов, башкир, татар и других народов региона. В основе лежит сложное личное имя Ескара (Ес-кара), которое состоит из двух тюркских корней. Первый — «ес» (разум, память, сознание), второй — «кара» (чёрный, а также в переносном смысле «могучий», «великий», «взгляд»). Имя Ескара можно перевести как «крепкий умом» или «ясный разум», а иногда и как «чёрный разум» (в значении «непоколебимый, твёрдый»). Подобные двухосновные имена были типичны для кочевых народов, где имя давалось как пожелание или характеристика.

Русский суффикс -ев (вариант -ов после шипящих и мягких согласных) присоединился к основе Ескарай, адаптировав имя к славянской модели образования фамилий. В русской среде фамилии на -ев/-ов обычно означали принадлежность к роду: «сын Ескарая» или «из семьи Ескарая». Таким образом, Ескараев — это патронимическая фамилия, закреплённая за потомками человека по имени Ескара.

Географически фамилия чаще всего встречается в Казахстане, особенно в западных и южных областях, а также среди башкирского и татарского населения Оренбуржья и Челябинской области. В дореволюционных метрических книгах и ревизских сказках её могли записывать по-разному: Ескараев, Ескарайев, а иногда и Искараев — из-за особенностей произношения в разных диалектах. Вариант с начальным «И» может указывать на влияние казахского произношения, где «е» в начале слова звучит как «йе».

Социальный контекст фамилии типичен для тюркских народов Российской империи: её носители в основном относились к сословию государственных крестьян или казахов-скотоводов, реже — к мелким торговцам. Дворянских корней у фамилии нет, что подтверждается отсутствием в родословных книгах. В XX веке, с массовой паспортизацией, форма Ескараев закрепилась как стандартная.

Сравнение с однокоренными фамилиями, такими как Ескаров, Ескараев, Ескарин, показывает, что Ескараев — наиболее распространённый вариант именно в казахской среде, где сохранён полный звуковой состав имени. В татарской традиции чаще встречается усечённая форма Ескаров.