Фамилия Шешов — редкая и неоднозначная с точки зрения происхождения. Чтобы понять её смысл, нужно отбросить привычную модель «от имени или профессии» и присмотреться к диалектной лексике. Основа «шеш» в русских говорах имела два основных значения. Первое — «шепелявый», человек с дефектом речи. Второе, более редкое, — «шеш» или «шеша» в некоторых областях означало нечто мелкое, незначительное, а также могло быть прозвищем для суетливого или несерьёзного человека. Таким образом, прозвище Шеш, скорее всего, дали либо тому, кто шепелявил, либо тому, кого считали пустым и легкомысленным.

Суффикс «-ов» в фамилии Шешов указывает на стандартную русскую патронимическую модель: «чей?» — сын Шеша. Фамилия закрепилась в северных и центральных губерниях России, где диалектное слово «шеш» было в ходу. Встречаются варианты написания с одной «ш» (Шешов) и двойной (Шешшов), но первый вариант исторически верен: прозвище Шеш давало именно форму Шешов, без удвоения.

Интересно, что фамилия Шешов не имеет ничего общего с тюркским «шах» или персидским «шеш» (шесть), как иногда ошибочно полагают. Это чисто русское образование от живого диалектного прозвища. В документах XVIII–XIX веков она встречается среди крестьян и мещан Вологодской, Костромской и Вятской губерний — то есть в тех местах, где слово «шеш» бытовало особенно активно.

Социальный контекст прост: предки Шешовых были людьми из простонародья, и фамилия возникла не в дворянской среде, а в крестьянской или посадской. Сейчас она остаётся малочисленной, что делает её особенно ценной для генеалогического поиска — носители с большой вероятностью связаны общим корнем из одного из указанных регионов.