Фамилия Файфман — один из тех случаев, когда происхождение лежит на поверхности, но требует небольшой географической и языковой поправки. Вопреки возможной догадке, корень здесь не русский, а немецкий или идиш, и фамилия относится к группе так называемых «говорящих» (прозвищных) фамилий ашкеназских евреев.

Основа — немецкое слово Pfeife (дудка, свисток, труба) или глагол pfeifen (свистеть). В восточноевропейском произношении, особенно в среде идиша, начальное «пф» часто переходило в простое «ф», что дало форму Файф-. Второй компонент, -ман, — это стандартный суффикс, означающий «человек» (нем. Mann). Таким образом, Файфман — это «человек со свистком» или «дудочник».

Кем мог быть реальный предок-носитель такой фамилии? Скорее всего, это музыкант, игравший на духовом инструменте — флейте, свирели или простой дудке. В местечках Восточной Европы такие музыканты были частью свадебных и праздничных ансамблей, их ремесло было востребованным, но не самым престижным. Реже прозвище могли дать человеку со звонким, свистящим голосом или тому, кто имел привычку насвистывать.

Фамилия фиксируется в документах Российской империи, в основном в черте оседлости (современные Украина, Белоруссия, Польша). Важно не путать её с похожей немецкой фамилией Pfeiffer (Пфайфер), которая обозначает то же самое, но сохранила исходное произношение. Файфман — это вариант, адаптированный под фонетику идиша и местных славянских говоров, где твёрдое «пф» смягчалось или исчезало. Других версий происхождения, кроме музыкальной, у этой фамилии нет — корень слишком прозрачен, чтобы искать в нём тюркские или славянские следы.