Фамилия Федельский звучит как книжная, почти искусственная — и это первое, что бросается в глаза. В русском ономастиконе она встречается редко, и её происхождение не лежит на поверхности. Скорее всего, перед нами фамилия польского или западнорусского (белорусского, украинского) образца, образованная по модели на -ский от географического названия. Основа «Федель-» могла возникнуть от названия населённого пункта вроде Федели, Феделево или Федель. Такие топонимы встречаются на территории бывшей Речи Посполитой, особенно в современной Западной Украине и Беларуси, где распространены названия с корнем «Фед-» (от имени Фёдор через западнославянское произношение). Иными словами, Федельский — это человек родом из места, которое называлось Федель или Федели.

Если же копать глубже, возможна и вторая версия: фамилия могла возникнуть от прозвища Федель, которое, в свою очередь, произошло от имени Феодор (Фёдор) в его диалектной или уменьшительной форме. В польском языке имя Теодор (Teodor) дало такие варианты, как Fedor, Fedel, а суффикс -ский добавил дворянский или шляхетский оттенок. Подобные фамилии нередко носили мелкие шляхтичи, которые брали себе фамилию по названию родового имения или по прозвищу предка. В пользу этой версии говорит то, что фамилии на -ский в XVII–XVIII веках активно формировались именно в шляхетской среде, а затем распространились среди крестьян и духовенства.

Третий, менее вероятный вариант — связь с немецкой фамилией Fedel (от средневерхненемецкого fidel — «скрипка»), которая могла быть русифицирована с добавлением суффикса -ский. Но для этого нужно предполагать переселение носителя из немецких земель в Российскую империю, а документальных подтверждений такой миграции для фамилии Федельский нет.

В дореволюционных метрических книгах и ревизских сказках фамилия Федельский фиксируется спорадически, преимущественно в западных губерниях — Волынской, Гродненской, Киевской. Это косвенно подтверждает её польско-украинские корни. В современной России фамилия остаётся редкой, и её носители, вероятно, потомки тех, кто переселился на восток в XIX — начале XX века.

Таким образом, наиболее правдоподобное объяснение: Федельский — топонимическая фамилия, указывающая на происхождение из поселения с корнем «Федель», или же прозвищная, связанная с именем Фёдор в его западнославянской огласовке. Суффикс -ский выдаёт в ней фамилию, сформировавшуюся в среде, где польская ономастическая традиция была сильна.