Фамилия Федловский — редкий случай, когда суффикс -ский, обычно указывающий на польское или белорусское происхождение, сочетается с основой, которая неочевидна на первый взгляд. Самая вероятная версия: в основе лежит имя Фёдор в одной из его просторечных или диалектных форм. Дело в том, что в русских говорах и особенно в белорусском языке имя Фёдор (из греческого Theodoros — «дар Божий») нередко звучало как Федло, Хведло, а в уменьшительной форме — Федл. От этого прозвища или имени и образовали фамилию через притяжательный суффикс -ов: Федлов, а затем, при переходе в шляхетскую или дворовую среду, добавили -ский, получив Федловский. Такой переход (от простой фамилии на -ов к «панской» на -ский) был типичен для западнорусских земель, особенно в XVIII–XIX веках, когда крестьяне или мещане, получив вольную или переселившись, «облагораживали» свою фамилию.

Вторая, менее распространённая версия, отталкивается от польского слова fedrować (от нем. fördern — «добывать, продвигать»), которое в старой польской речи означало «заниматься горным делом» или «торговать». Тогда Федловский могло быть прозвищем рудокопа или купца. Однако эта гипотеза слабее, так как слово fedrować не даёт естественной основы Федл- без дополнительных натяжек.

Географически фамилия Федловский тяготеет к территории бывшей Речи Посполитой — современной Беларуси, западной Украины и восточной Польши. Встречается она редко: в российских дореволюционных справочниках её почти нет, в советских телефонных книгах — единичные записи. Это говорит о том, что носители не принадлежали к массовым крестьянским слоям (фамилия на -ский в России чаще была у духовенства или шляхты), а скорее к мелкопоместной шляхте или городским ремесленникам, которые могли мигрировать в центральные губернии.

Словообразовательная модель проста: корень Федл- (от Фёдор), суффикс -ов- (принадлежность), затем -ск- (топонимический или сословный суффикс) и окончание -ий. Если бы фамилия возникла от названия места, то ожидалось бы село Федлово или Федлы, но таких топонимов в известных источниках не зафиксировано, что склоняет чашу весов в пользу антропонимической версии — от личного имени. Таким образом, Федловский — это, скорее всего, «потомок Федла», то есть Фёдора, чья фамилия со временем приобрела более аристократичное звучание.