Фамилия Федяевский — одна из тех, что сразу выдают своё происхождение, но не торопятся раскрывать все детали. В её основе лежит имя Федя — уменьшительная форма от Фёдор (греч. Theodoros — «дар Божий»). Однако ключевой элемент здесь — суффикс -евск-, который указывает на принадлежность к месту или роду. В русской ономастике фамилии на -ский/-цкий чаще всего получали дворяне или духовенство по названию своих владений или приходов, а также выходцы из сёл и городов с соответствующим названием.

Федяевский — это не просто «сын Феди», а скорее «происходящий из местности, связанной с Федей». Вероятнее всего, фамилия образована от топонима: деревни, хутора или усадьбы с названием Федяево, Федяевка или Федяевское. Такие названия были распространены по всей центральной России, особенно в бывших помещичьих землях. Владельцем такого имения мог быть человек по имени Федя (Фёдор), и его крестьяне или служилые люди, переселившись, получали фамилию по месту прежнего жительства.

Существует и вторая, менее вероятная версия: фамилия могла возникнуть непосредственно от прозвища Федяй (вариант того же Феди) с добавлением суффикса -евский по модели «княжеских» фамилий. Но в таком случае мы бы ожидали форму Федяев — а она как раз встречается гораздо чаще. Редкость же Федяевского говорит о том, что фамилия не массовая, а локальная, привязанная к конкретному гнезду. В дореволюционных метрических книгах её носители встречаются преимущественно среди мещан и крестьян, а не дворян — то есть «географический» суффикс здесь не гарантирует благородного происхождения, а просто фиксирует место.

С точки зрения словообразования, фамилия стоит в ряду однокоренных: Федяев, Федякин, Федяйкин, Федяшов. Но Федяевский отличается от них именно суффиксом, который в русском языке обычно ассоциируется с польско-литовским влиянием (через -ski). Это не значит, что предки были поляками, но может указывать на западнорусские земли — Смоленщину, Белоруссию или Украину, где такие модели были особенно популярны. В любом случае, Федяевский — фамилия, которая говорит не столько о личных качествах предка, сколько о том, откуда он был родом: из какого-нибудь Федяева, затерянного в полях.