Фамилия Фешкина в своей основе имеет прозвище Фешка. В словаре Владимира Даля зафиксировано псковское диалектное слово «феша» — так в северо-западных говорах называли непроворную, медлительную женщину. Скорее всего, прозвище Фешка закреплялось за нерасторопным человеком, которого в шутку или с лёгкой укоризной сравнивали с этим образом. Мужская форма прозвища со временем дала начало фамилии, а суффикс -ин указывает на принадлежность: Фешкина буквально означает «дочь или жена Фешки».

Есть и вторая, менее правдоподобная версия — связь с топонимом Фешки, селом в Харьковской области. Если принять её, то родоначальник фамилии мог происходить из этого населённого пункта, и тогда Фешкины — это «выходцы из Фешек». Однако против этой гипотезы говорит то, что прозвищные фамилии от личных имён и диалектных слов встречаются гораздо чаще, чем фамилии, образованные от названий небольших сёл. К тому же слово «феша» имеет живую диалектную основу, что делает версию с прозвищем более естественной.

Обратите внимание на окончание -а: в строгом смысле Фешкина — это женская форма фамилии, а мужской вариант пишется как Фешкин. В документах и бытовом употреблении форма на -а часто закрепилась за всей семьёй, что типично для русской ономастики. Само прозвище Фешка могло звучать и как уменьшительное от имён Феофан, Феодосий или даже Фёдор, где начальное «фе-» — народное переосмысление церковных имён. В этом случае фамилия не несёт отрицательной характеристики, а просто указывает на предка по имени.

История фамилии не сохранила сведений о конкретных знаменитых носителях, и это нормально: большинство русских фамилий подобного типа возникали в крестьянской и мещанской среде, где прозвища передавались по наследству без письменной фиксации. Если ваши предки носили фамилию Фешкины, стоит искать их следы в псковских и новгородских переписях, а также в документах переселенцев на Урал и в Сибирь — туда в XVIII–XIX веках уходили целыми семьями. Там диалектное слово «феша» могло быстро забыться, но фамилия сохранила память о нём.

Итог прост: Фешкина — фамилия, рождённая из живого народного слова, а не из канцелярской записи. Она говорит о наблюдательности предков, которые подмечали за человеком медлительность или, наоборот, шутливо величали его редким именем.