Фамилия Фиафилова — один из ярких примеров того, как церковная книжная традиция породила неожиданное русское прозвище. В основе лежит греческое слово «фиалка» (ἴον, ion), но не напрямую, а через церковнославянское прилагательное или существительное, связанное с цветком. Вероятнее всего, прозвище Фиафил (или Фиафила) давали человеку, который либо носил одежду фиолетового цвета — цвета духовенства и императорской власти в Византии, — либо имел какое-то отношение к фиалкам: выращивал их, торговал ими или просто был назван за кроткий нрав, который в народе ассоциировали с этим скромным цветком.

Модель образования проста: основа «Фиафил-» плюс типичный русский суффикс -ов, указывающий на принадлежность («чей?» — Фиафилов). Женская форма Фиафилова — стандартное окончание для дочери или жены Фиафилова. Сама основа «Фиафил» — редчайший случай в русском именослове. Она не встречается ни в древнерусских летописях, ни в массовых переписных книгах, что говорит об исключительной локальности фамилии. Скорее всего, она возникла в среде духовенства или монашества, где греческие заимствования были нормой, а прозвища давали по цвету облачения или по названию растений, упоминаемых в церковных текстах.

В написании фамилии есть одна особенность: ударение, скорее всего, падает на второй слог — Фиа́филова, хотя в разговорной речи могли смещать на третий. Встречаются варианты с одной «ф» — Фиаилова, но это уже искажение, возникшее при упрощении трудного для произношения сочетания.

Географически фамилия привязана к центральным губерниям России — Московской, Тверской, Ярославской, где в XIX веке фиксировались единичные носители в среде мещан и купцов. Крестьянской эта фамилия не стала: слишком книжная основа. Предки Фиафиловых — не землепашцы, а горожане или церковнослужители, возможно, из низшего духовенства (дьячки, пономари), которые получили фамилию по прозвищу, данному в семинарии или приходе.

Сравнение с однокоренными фамилиями — Фиалков, Фиолетов — показывает разницу: «Фиалков» образовано от прямого названия цветка, а «Фиолетов» — от цвета. Фиафилов же стоит особняком, сохраняя архаичную греческую форму, почти не встречающуюся в других русских фамилиях. Это делает её не просто редкой, а уникальной по способу словообразования.