Фамилия Филимановский — одна из тех, что сразу выдают своё происхождение: перед нами типичная фамилия-«отчество» с суффиксом -ский, но образованная не от имени, а от прозвища или профессии. В основе лежит слово «филиман» — искажённое «филимон» или напрямую связанное с греческим именем Филимон (от φιλέω — «любить»). Однако в русском быту «филиманом» или «филимоном» часто называли не просто обладателя имени, а человека с определённым складом характера: простоватого, рассеянного или, наоборот, хитрого, себе на уме. В некоторых говорах слово «филимон» означало ещё и «лентяй» или «шутник».

Суффикс -овский указывает на то, что фамилия формировалась по модели «чей?» — то есть «Филимановский» буквально значит «сын Филимана» или «принадлежащий роду Филимановых». Такие фамилии на -ский в XVII–XIX веках были особенно распространены среди польской шляхты, украинской старшины и русского духовенства. Но в данном случае, скорее всего, перед нами не дворянская, а крестьянская или мещанская фамилия, возникшая на западнорусских или украинских землях — там, где суффикс -ский активно использовали и простые люди, а не только знать.

Географически фамилия Филимановский редкая. Её можно встретить в Беларуси, на Смоленщине, в Брянской области и на Украине — в тех регионах, где имя Филимон было особенно популярно. Интересно, что у фамилии есть однокоренные варианты: Филимонов (самый частый), Филимоновский, Филиманский. Филимановский стоит особняком — он сохранил старую основу с «а» вместо «о», что может указывать на диалектное произношение или на раннюю фиксацию фамилии до того, как имя Филимон окончательно устоялось в литературной норме.

Словообразовательная модель проста: основа Филиман + суффикс принадлежности -ов + фамильный суффикс -ский. Получается, что предок носителя этой фамилии, скорее всего, был сыном человека по прозвищу Филиман — либо действительно носившего это имя, либо получившего его за какие-то черты характера. В любом случае, фамилия не несёт в себе указания на сословие или ремесло — она чисто патронимическая, и её носители в прошлом могли быть кем угодно: от крестьянина до мелкого служилого человека.

Если искать параллели в ономастике, то Б. Унбегаун в «Русских фамилиях» отмечает, что фамилии на -ский, образованные от личных имён, характерны для восточнославянской территории, но в чисто русской среде они чаще встречались у духовенства. Однако фамилия Филимановский, судя по её корню, скорее народная, «мирская» — её могли дать в деревне, и она не переходила в разряд семинарских, как, например, Преображенский или Рождественский. Так что перед нами редкий пример фамилии, где церковное имя Филимон легло в основу не через каноническую форму, а через бытовое переосмысление.