Фамилия Флегинский — редкая, и её происхождение неочевидно. Чтобы разобраться, нужно взглянуть на структуру слова и отбросить самое простое, но ложное объяснение.

Суффикс -ский указывает на дворянское или шляхетское происхождение, либо на то, что фамилия образована от географического названия (села, города, местечка). Однако прямой топоним «Флегино» или «Флегинск» в современных и исторических атласах не зафиксирован. Значит, основа, скорее всего, личная — от прозвища или имени.

Самая правдоподобная версия связывает фамилию с греческим именем Флегонт (Φλέγων), что означает «горящий», «пылающий». В православных святцах есть мученик Флегонт, память которого отмечается церковью. Уменьшительная форма Флега или Флегин вполне могла дать жизнь отчеству, которое затем закрепилось как фамилия по модели: Флегин → Флегинский (с облагораживающим суффиксом, характерным для духовенства или мелкопоместного дворянства). В пользу этого говорит и то, что имя Флегонт, хоть и редкое, встречалось в России, особенно в среде священнослужителей, где любили греческие имена.

Менее вероятная, но возможная версия — от прозвища Флега, которое могло быть диалектным вариантом слова «фляга» (сосуд для жидкости). В этом случае прозвище мог получить либо бондарь, либо человек, любивший выпить. Однако фонетический переход «фляга» → «флега» не типичен для центральных говоров, поэтому эта гипотеза слабее.

Географически фамилия Флегинский встречается крайне редко. Основной ареал — западные регионы России и, возможно, Беларусь, что дополнительно подтверждает западнорусский или польский след (суффикс -ский там особенно распространён). Сословно носители фамилии могли быть либо из духовенства (семинаристы часто получали фамилии, образованные от имён святых с «дворянским» окончанием), либо из обедневших шляхтичей, чей родовой топоним со временем стёрся.

Таким образом, Флегинский — это фамилия с книжным, искусственным оттенком, скорее всего, произведённая от канонического имени Флегонт через промежуточную форму Флегин.