Фамилия Флотськый — редкий случай, когда написание прямо указывает на украинское происхождение. В украинском языке суффикс -ськ- (аналог русского -ск-) и окончание -ий дают форму, которая в русской передаче часто записывается как Флотский. Но именно вариант через «ськ» и «ый» выдает носителя, который либо сам вышел из украинской среды, либо фамилия была записана по украинским документам.

Основа фамилии — слово «флот». В отличие от многих «морских» фамилий (Моряков, Матросов), которые образованы от названия профессии или должности, Флотськый — притяжательно-характеризующая форма. Она отвечает на вопрос «чей?» или «какой?»: человек, имеющий отношение к флоту. Такая модель типична для фамилий, которые давали не по роду занятий, а по прозвищу. Например, в казацкой среде могли назвать Флотськым не моряка, а того, кто служил при флоте, работал на верфи, или просто носил одежду, похожую на морскую, или имел привычку рассказывать о дальних плаваниях.

Географически фамилия скорее всего привязана к южным регионам бывшей Российской империи, где были порты и верфи: Одесса, Николаев, Херсон, Севастополь. Украинская огласовка (-ськый вместо -ский) указывает, что фамилия сложилась в среде, где говорили на украинском или суржике, но при этом имели дело с государственной службой на флоте — Черноморском или Азовском.

Примечательно, что фамилия не имеет суффикса принадлежности (-ов, -ев, -ин), который обычно носят крестьянские и мещанские фамилии центральной России. Форма на -ский/-ський в XIX веке часто ассоциировалась с польским или украинским дворянством, но для Флотського это, скорее всего, случайность: прозвище могли дать простому матросу или рабочему, а «благородный» суффикс закрепился из-за местной традиции образования фамилий. В этом отличие от, скажем, фамилии Флотов — та прямо указывает на сына человека по прозвищу Флот, а Флотськый — на самого носителя признака.