Фамилия Фололеев — это, скорее всего, не самостоятельное имя, а фонетическая ветвь более известной фамилии Фалалеев. Чередование гласных в корне (о вместо а) — типичный след «окающих» говоров, где безударная «а» звучала как «о». Поэтому, записывая на слух имя предка, писарь мог легко зафиксировать Фололеев вместо Фалалеев, и эта форма со временем закрепилась.

Основа фамилии — церковное мужское имя Фалелей, которое пришло на Русь вместе с христианством из Византии. В древнегреческом языке оно означало «цветущая маслина» (thalo elaia). Это имя носил один из раннехристианских мучеников, поэтому оно попало в святцы и было вполне употребительным. Однако в народной среде имя быстро переосмыслилось и обросло новыми значениями.

Уже в средневековой Руси слово «фалалей» стало нарицательным. Так называли простоватого, недогадливого человека, независимо от его настоящего имени. В ходу были насмешливые поговорки: «фалалей не нашел дверей» или «собой-то краля, а умом-то фаля». Владимир Даль в своем словаре фиксирует для этого слова и другое значение — «повеса». Поэтому возможна и вторая версия происхождения фамилии: не от крестильного имени, а от прозвища Фалалей, которое давали человеку с определенными чертами характера — то ли простоватого, то ли ветреного.

Какая из версий правдоподобнее? Обе имеют право на существование, но вторая выглядит даже более живой. Имя Фалелей не было настолько распространенным, чтобы оставить массовый след в фамилиях, а вот прозвище, метко характеризующее человека, в крестьянской среде приживалось легко. Скорее всего, предок носителей фамилии Фололеев действительно получил в быту шутливое или укоряющее прозвище Фалалей, которое и закрепилось за его потомками.

Сама фамилия образована по стандартной для русской ономастики модели: к основе, оканчивающейся на «й», добавлялся суффикс принадлежности -ев. Таким образом, Фололеев буквально означает «сын Фололея», то есть потомок человека по прозвищу или имени Фалалей. В написании через «о» отразилась именно та самая фонетическая особенность говора, которая и отличает эту фамилию от более частотной Фалалеев.

Точное место и время возникновения фамилии Фололеев установить сложно — процесс становления русских фамилий растянулся на несколько столетий, а документальные свидетельства по такой редкой форме могли просто не сохраниться. Тем не менее, эта фамилия — живой памятник народной речи, где книжное церковное имя превратилось в меткое прозвище, а затем, пройдя через местный говор, приобрело свое уникальное звучание.