Фамилия Гаерская — редкий случай, когда основа очевидна, а вот её происхождение может быть неожиданным. Слово «гаер» в русском языке XIX века означало площадного шута, скомороха, кривляку. В словаре В. И. Даля «гаер» — это «потешник, ломака, шут, фигляр». Казалось бы, фамилия напрямую указывает на профессию предка: он мог быть бродячим артистом или просто человеком с весёлым, дурашливым нравом.

Однако есть и вторая, более прозаичная версия. В некоторых южнорусских и украинских говорах «гаер» (или «гайер») — это вариант слова «гай», то есть лес, роща. Тогда прозвище Гаер мог получить житель у леса или лесной сторож. Этот вариант менее популярен в ономастике, но имеет право на существование, особенно если учесть, что фамилии на -ский/-цкий часто указывают на географическую привязку: Гаерский — «тот, кто из Гаер».

Типичный суффикс -ск- говорит о дворянском или польско-шляхетском происхождении, но в реальности такие фамилии нередко получали и крестьяне, и духовенство — по названию села или усадьбы. Если семья Гаерских была из духовного сословия, фамилию могли искусственно образовать в семинарии от латинского gaudeo («радуюсь») — по созвучию с весёлым корнем. Это типичная семинарская практика переделки фамилий в более благозвучные.

Сравнение с однокоренными фамилиями (Гаеров, Гаерин, Гаер) показывает, что форма на -ская — самая поздняя и книжная. Встречается она преимущественно в центральных и западных регионах бывшей Российской империи. Носители фамилии Гаерская — это, скорее всего, потомки либо зажиточных крестьян, получивших фамилию по месту жительства, либо людей, чей предок запомнился окружающим своим шутовским поведением. Точных данных о древности фамилии нет, но её аристократичное звучание — лишь дань грамматической моде, а не признак высокого происхождения.