Фамилия Гаерский — одна из тех, что сразу приковывает внимание необычным звучанием. Её основа, «гаер», в русском языке имеет вполне определённое и не самое лестное значение. Гаером в XIX веке называли площадного шута, кривляку, паяца, человека, который смешит публику нелепыми выходками. Слово пришло из польского или немецкого (Geyer — «коршун», но в русском языке оно переосмыслилось именно в комическом ключе). Соответственно, прозвище Гаер мог получить либо профессиональный скоморох или актёр балагана, либо просто человек с весёлым, дурашливым нравом, любитель покривляться.

Суффикс -ск- указывает на то, что фамилия сформировалась по модели, типичной для польской или украинской шляхты, а также для русских дворянских и церковных фамилий. В польской традиции фамилии на -ский часто образовывались от названий местностей (Гаеры — возможное название деревни или хутора), но в случае с Гаерским более вероятно, что в основе лежит прозвище. В русской среде фамилии на -ский могли давать в духовных училищах и семинариях: ученику с яркой внешностью или поведением могли присвоить «говорящую» фамилию по прозвищу. Таким образом, носитель фамилии Гаерский мог быть потомком либо семинариста, получившего фамилию за склонность к шутовству, либо человека из польских или западнорусских земель, чей предок носил прозвище Гаер.

Встречается фамилия редко, и её география неширока: отдельные упоминания есть в документах XIX века по южным и западным губерниям Российской империи (Киевская, Волынская, Подольская), что подтверждает её возможное польское происхождение. В современной России фамилия остаётся малочисленной, что делает её своеобразным маркером — если вы встретили Гаерского, перед вами, скорее всего, потомок выходцев из западнорусских или малороссийских земель, где прозвища с комическим оттенком переходили в фамилии особенно охотно.

С точки зрения словообразования, фамилия стоит в ряду таких же «театральных» фамилий, как Шутов, Паяцев, Скоморохов, но отличается от них именно суффиксом -ский, который придаёт ей налёт «благородного» звучания, контрастирующего с корнем. Это могло быть ироничным ходом: дать будущему священнику или дворянину фамилию, напоминающую о низком ремесле.