Фамилия Гаевский — яркий пример того, как одна основа может вести к совершенно разным историям происхождения. Главный ключ к разгадке — суффикс -ский, который в восточнославянских фамилиях чаще всего указывает на дворянское или шляхетское происхождение, а также на связь с географическим названием. Именно эту версию стоит считать основной.

Скорее всего, предок носителя этой фамилии был выходцем из населённого пункта с корнем «гай» — например, села Гай или Гаевка. Таких топонимов особенно много на Украине и в Белоруссии. Само слово «гай» в украинском и белорусском языках означает небольшой лиственный лес, рощу. Человек, живший в такой местности или происходивший оттуда, получал прозвание «Гаевский» — то есть «тот, кто из Гая». Эта модель образования типична для польской и украинской шляхты: достаточно вспомнить фамилии типа Замойский (от Замостье) или Березовский (от берёзы/Березова).

Однако существует и другая, личная версия. В её основе лежит старинное нецерковное имя Гай. В украинском языке слово «гай» имеет и переносное значение — «шум, крик, гам». Такое имя могли дать беспокойному, крикливому ребёнку. Сын человека по имени Гай автоматически становился Гаевским — по той же модели, что и Ивановский от Иван.

Третья версия выводит фамилию от христианского имени Гай. Это просторечная форма канонического имени Гаий (от греческого gaia — «земля»). В святцах оно встречается, хоть и редко, поэтому полностью исключать эту возможность нельзя.

Наконец, существует гипотеза о связи фамилии с редким еврейским мужским именем Гай, которое переводится с иврита как «ущелье» или «долина». Эта версия менее распространена, но имеет право на существование, особенно если фамилия встречается в регионах с компактным проживанием еврейского населения.