Фамилия Гаевский (встречается также написание Гаевскии) — это типичная польская или западнорусская (белорусская, украинская) фамилия, образованная по модели с суффиксом -ский. В польской ономастике суффикс -ski (-ский) изначально указывал на принадлежность к шляхетскому сословию, но со временем стал массовым, распространившись среди крестьян и мещан. Основой для фамилии послужило название населённого пункта — скорее всего, топоним Гай или Гаево.

Гай — это не просто имя, а древнее славянское слово, означающее «лес», «роща», «небольшой лиственный лес». В польском и украинском языках оно сохранилось именно в этом значении. Соответственно, Гаевский — это человек, происходящий из поселения, стоявшего у леса (в гаю), либо владелец такого участка. Типичная географическая фамилия: она отвечает на вопрос «откуда родом?». Аналогично образованы фамилии Лесницкий, Полевой, Дубровский.

Написание через двойное «и» (Гаевскии) — это либо устаревшая орфография до реформы 1918 года, либо диалектная или канцелярская особенность. В дореволюционной России фамилии на -ский часто писали с двумя «и» на конце, что было нормой для прилагательных (например, «великій»). Сегодня нормативное окончание — -ий, но в некоторых семьях сохранилось историческое написание как дань традиции или из-за ошибки паспортистов при переходе на советские документы.

Версия о происхождении от личного имени Гай (как краткой формы от Гавриил или Агафон) тоже существует, но менее вероятна. Прозвище «Гай» в значении «роща» было настолько распространённым топонимом, что именно он стал основой для фамилии — это подтверждается обилием сёл Гаево, Гаевка и Гаи на территории Польши, Украины, Беларуси и юга России. Носитель фамилии Гаевский — это, скорее всего, потомок человека, который либо жил у леса, либо получил фамилию по названию деревни, где родился.