Фамилия Гандрабатая — случай, когда бросается в глаза необычное окончание. В русском языке фамилий на -ая много (Дубровская, Соколова), но Гандрабатая стоит особняком. Это не типичная «женская» форма на -ая от мужской фамилии на -ий, а скорее адъективная (то есть прилагательное) фамилия, которая могла закрепиться в форме женского рода. Чаще всего такие фамилии встречаются у украинцев, белорусов или южнорусских казаков, где прозвище или семейное имя могло застыть в виде прилагательного: Гандрабатый → «чей?» → Гандрабатая. То есть исходная мужская форма — Гандрабатый.

Корень «гандраб» — самый загадочный. В русском и украинском языках такого слова нет. Можно предположить, что это искажённая или диалектная форма от «гандроб» или «гандраба» — прозвища, данного человеку с необычной походкой, хромотой или сутулостью. В некоторых говорах «гандрябить» значило «ковылять, идти вразвалку». Но есть и другая версия: фамилия могла быть образована от тюркского имени или прозвища. Например, основа «гандр» может восходить к тюркскому «кандыр» (бобр) или личному имени Кандырбай — через упрощение и адаптацию на русской почве. В пользу тюркского происхождения говорит и суффикс -бай, который часто встречается в татарских, башкирских и казахских фамилиях. Однако в фамилии Гандрабатая этот суффикс слился с корнем, и сейчас его почти не видно.

Географически фамилия редкая и, скорее всего, локальная. В современных базах данных она встречается единично, преимущественно на юге России и в Украине. Носители фамилии могли быть потомками казаков или крестьян, получивших прозвище за внешность или манеру ходить. Сословная принадлежность не прослеживается — фамилия недворянская, без суффикса -ский, что указывает на крестьянское или мещанское происхождение.

Точных данных о времени возникновения фамилии нет. По модели образования её можно отнести к XVII—XVIII векам, когда активно формировались уличные прозвища, переходившие в фамилии. Если верна тюркская версия, то фамилия могла возникнуть ещё раньше, в зоне контакта славянского и тюркского населения, например, в Диком поле или на Кубани.