Фамилия Гасиловская — это не просто набор букв, а подлинный исторический документ, в котором зашифрована информация о занятиях или характере далёкого предка. В основе фамилии лежит прозвище Гасило, а суффикс -ский указывает на то, что родоначальник, вероятно, принадлежал к шляхетской или служилой среде, где такие фамилии были особенно распространены в XVI–XVII веках.

Само прозвище Гасило многозначно, и у него есть как минимум три разных объяснения. Самое конкретное из них — профессиональное. Во владимирских говорах «гасилом» называли церковного подстаросту, в чьи обязанности входило гасить догоревшие свечи после службы. Это была не самая почётная, но заметная должность, которая легко могла закрепиться за человеком в качестве уличного прозвища. В том же ряду значений стоит и бытовой предмет — колпачок для тушения свечей. Если предок мастерил такие колпачки, его тоже могли прозвать Гасилом по роду занятий.

Менее очевидная, но не менее интересная версия связывает прозвище со словом «гасила» — так в народе называли отчаянного бойца, буяна или силача. В этом случае фамилия Гасиловский хранит память не о ремесле, а о физической мощи и крутом нраве основателя рода.

Первое документальное упоминание прозвища относится к Вологде: в 1745 году там числился Гасило Матвей Герасимов сын, мастеровой прядильного цеха. Эта запись — редкая удача, она показывает, что прозвище бытовало в среде ремесленников, а не только крестьян или духовенства. Именно от такого Гасило, жившего в XVIII веке, и могла пойти фамилия Гасиловский: со временем прозвище закрепилось за потомками в виде родового именования с типичным для восточнославянской ономастики суффиксом принадлежности.