Фамилия Гавешкин — редкая, и её происхождение не лежит на поверхности. В ней нет привычного и прозрачного корня вроде «кузнец» или «попов», но словообразовательная модель подсказывает нам, куда смотреть. Суффикс -кин указывает на принадлежность: в основе лежит прозвище или имя Гавешка. Это типичная «малая» форма, образованная с помощью уменьшительно-ласкательного суффикса -к- от более полного имени или прозвища. Вопрос в том, что стояло за самим «Гавешкой».

Здесь есть две основные версии, и обе имеют право на существование. Первая отсылает к крестильному имени Гавриил. В просторечии это имя давало множество сокращений: Гавря, Гавша, Гава. Форма Гавешка могла возникнуть как производное от Гава с тем самым уменьшительным суффиксом. В таком случае Гавешкины — потомки человека, которого в быту звали Гавешкой, то есть Гавриилом. Это самый распространённый путь для русских фамилий на -кин: они часто образуются от обиходных форм церковных имён.

Вторая версия — прозвищная, и она связана с диалектами. В некоторых северных и сибирских говорах «гавка» или «гаврик» означало не только собаку, но и болтуна, пустомелю. Глагол «гавкать» — лаять, браниться, говорить громко и без толку. Прозвище Гавешка могли дать крикливому, сварливому человеку. Слово «гаврик» в значении «бойкий, нахальный мальчишка» тоже известно в просторечии. Эта версия менее парадная, но филологически не менее убедительна: суффикс -ешк- в прозвищах встречается (сравните фамилию Метешкин от «метёшка» — непоседа).

Географически фамилия Гавешкин встречается рассеянно, без чёткого гнезда. Её фиксируют в Поволжье и центральных областях России, но массовой никогда не была. Это говорит о том, что фамилия возникла в среде, где прозвища давали по личным качествам или по уменьшительным формам имени, но не закрепилась в больших родах. Сословно носители могли быть и крестьянами, и мещанами — фамилии на -кин не были исключительно дворянскими или крестьянскими, они покрывали все слои.

Если сравнивать с однокоренными, то Гавешкин стоит в одном ряду с Гавиловым, Гавшиным и Гавенковым. Но Гавешкин отличается именно суффиксом -ешк-, который придаёт основе оттенок фамильярности или даже пренебрежения. В старых документах такое окончание часто встречается в прозвищах, а не в «официальных» уменьшительных от имён. Поэтому, хотя версия с Гавриилом логична, прозвищное происхождение кажется чуть более правдоподобным: прозвище Гавешка просто лучше объясняет нестандартную форму основы.