Фамилия Гапешкин — редкий случай, когда за основу взяли не полное имя, а его короткую, почти неузнаваемую форму. В её основе лежит производное от канонического имени Агапий (от греческого агапэ — «любовь»). В русской народной традиции это имя упростили до Гапа, а затем добавили уменьшительно-ласкательный суффикс -ешк-, который встречается нечасто и придаёт прозвищу оттенок нежности или пренебрежения. Получилось прозвище Гапешка — так могли называть ребёнка или взрослого с мягким характером.

Суффикс -ин указывает на модель образования: «чей сын?» — Гапешкин. Это типичная для русских фамилий форма притяжательного прилагательного, которая закрепилась в основном в центральных и северных губерниях России. В южных и западных регионах чаще использовали суффикс -енко или -ук, так что география фамилии тяготеет к средней полосе.

Стоит отметить, что Агапий — имя не самое распространённое, в святцах оно встречается, но в крестьянской среде XVIII–XIX веков давалось редко. Поэтому фамилия Гапешкин — штучная, не массовая. Её носители, скорее всего, происходят из одной локальной группы, где имя Агапий передавалось внутри рода или деревни.

Встречается также вариант написания с одной буквой «ш» — Гапекин, но он ещё реже. Фамилия не связана с каким-либо ремеслом или профессией: это чисто «именная» фамилия, образованная от личного прозвища, и её главная ценность для потомков — в сохранении памяти о редком имени предка.