Скорее всего, в основе прозвища Гапеша лежит диалектный глагол «гапить», который в тверских говорах имеет значение «вопить, кричать громко; реветь, орать, звать; кликать». Возможно, прозвище ведет свое начало от польского слова gapa – «ротозей, разиня, растяпа». В таком случае Гапешей могли называть рассеянного человека. Согласно другой, менее правдоподобной версии, фамилия Гапешина восходит к украинскому варианту мужского имени Агафон — Гапон. Таким образом, потомок человека, обладающего прозвищем Гапеша, со временем получил фамилию Гапешина.