Фамилия Гапешина образована от прозвища Гапеша. Скорее всего, в его основе лежит диалектный глагол «гапить», который в тверских говорах имел значение «вопить, кричать громко; реветь, орать, звать; кликать». Человек с таким прозвищем, вероятно, отличался громким голосом — мог быть зазывалой, глашатаем или просто обладал зычной речью. Эта версия кажется наиболее органичной, если учесть, что фамилия бытует в регионах, где тверские говоры были распространены.

Существует и альтернативное объяснение. В польском языке есть слово gapa — «ротозей, разиня, растяпа». Если прозвище Гапеша пришло с запада, его могли дать рассеянному, невнимательному человеку. Однако эта гипотеза менее убедительна: фамилия не характерна для западнорусских земель, где польское влияние было бы заметным.

Обратим внимание на суффикс. Фамилия оканчивается на -ин, что указывает на принадлежность: Гапешина — «жена или дочь Гапеши». Это типичная модель для русских фамилий, образованных от прозвищ или имён, оканчивающихся на -а/-я. Мужской вариант — Гапешин.

Менее правдоподобная версия связывает основу с украинским вариантом имени Агафон — Гапон. Якобы Гапеша — это уменьшительная форма от Гапон. Но здесь возникает фонетическая натяжка: переход «п» в «пш» в украинском языке нехарактерен. Скорее всего, это позднее переосмысление, когда забылось исходное значение прозвища.

Таким образом, потомок человека по прозвищу Гапеша со временем получил фамилию Гапешина. Если верить основной версии, предок носителя этой фамилии был крикливым, голосистым человеком — возможно, работал на торгу или в церковном причте, где требовался громкий голос.