Фамилия Гапешка — редкий пример фамилии, образованной не от церковного, а от народной, сокращённой формы имени. В её основе лежит имя Агапий (от греческого «агапе» — любовь), которое в просторечии превращалось в Гапа, Гапей, Гапеш. Суффикс -к- в данном случае не уменьшительный, а словообразовательный: он присоединялся к основе, чтобы создать прозвище или обиходное имя. Форма Гапешка — это, скорее всего, то, что в ономастике называют «полуотчеством»: так могли называть человека в быту, а затем фамилия закрепилась за его потомками.

Интересна география фамилии. По данным современных переписей, Гапешка встречается почти исключительно на западе и юго-западе России — в Брянской, Смоленской, Курской областях, а также в Беларуси. Это указывает на западнорусское или белорусское происхождение. В этих краях имя Агапий было особенно популярно среди простого люда, и местные говоры часто редуцировали начальное «а» и смягчали согласные, что и дало форму Гапешка.

С точки зрения словообразовательной модели, фамилия стоит особняком. В русской традиции фамилии на -ешк(а) — большая редкость. Обычно их путают с украинскими или польскими фамилиями на -ешко (как Гапешко), но окончание -а в русском варианте выдаёт адаптацию под женский род. В документах XVIII–XIX веков такой тип фамилий часто фиксировался как прозвище или уличное имя, а не официальная фамилия. Поэтому предки носителя фамилии Гапешка, скорее всего, были крестьянами или мещанами — у дворян и духовенства фамилии оформлялись по-другому, через суффиксы -ов/-ев или -ский.

Версия о связи с польским «гапеш» (от «гапка» — головной убор) маловероятна: она не подтверждается ни географией, ни фонетикой. Намного правдоподобнее, что Гапешка — это простонародная ласкательная форма от крестильного имени, которая со временем стала родовой. В этом смысле фамилия — живое свидетельство того, как церковное имя «ушло в народ» и обросло местными чертами.