Фамилия Галёшкин — редкий пример, где исходное слово почти исчезло из живого языка, но оставило след в прозвищах и фамилиях. Её основа — «галёшка», и здесь начинается главная загадка. В русских говорах «галёшка» — это галоша, резиновая обувь, которую носили поверх сапог. Слово пришло из немецкого через польский, а в народе его переделали на свой лад, заменив «о» на «ё» под влиянием произношения. Фамилию дали человеку, который либо торговал галошами, либо шил их, либо просто часто их носил — в деревне XIX века галоши были дорогой и заметной обувью, признаком достатка.

Но есть и вторая, более глубокая версия. В некоторых говорах «галить» означало «зевать, глазеть, насмехаться», а «галя» — насмешник или ротозей. Суффикс «-ёшк-» в этом случае может быть уменьшительно-пренебрежительным: Галёшка — «маленький насмешник» или «тот, кто постоянно глазеет». Такая модель образования (основа глагола + -ёшка) встречается у русских прозвищ: например, Гулёшка от «гулять» или Вертёшка от «вертеться». Правдоподобность этой версии подтверждается тем, что фамилия встречается в основном в центральных и северных областях России, где слово «галить» было в ходу, а не на юге, где галоши называли «калошами».

Фамилия образована по типичной русской модели: прозвище Галёшка плюс притяжательный суффикс «-ин», означающий «чей?» — «сын Галёшки». Обратите внимание на суффикс «-ёшк-»: в русских фамилиях он редок, чаще встречается «-ушк-» (дедушка, бабушка) или «-ышк-» (солнышко). «-ёшк-» характерен для прозвищ с оттенком иронии или ласки, что делает Галёшкина похожим на фамилии вроде Петёшкин (от Петя) или Серёжкин, но с той разницей, что в основе лежит не имя, а нарицательное слово.

В дореволюционных переписях фамилия почти не попадается — это признак позднего закрепления и невысокого социального статуса. Носители Галёшкины, скорее всего, были крестьянами или мещанами из центральной России. Встречаются варианты написания с «а» — Галешкин, но это уже следствие акающего произношения, а не иной этимологии. Однокоренных фамилий почти нет, разве что Галёшин (от «галёша» без уменьшительного суффикса) — и то единичные случаи.