Фамилия Гайвпронский — редкий случай, где географическая основа очевидна, а её написание заставляет задуматься. Скорее всего, перед нами вариант фамилии Гайворонский, связанный с названием города Гайворон (ныне в Кировоградской области Украины). Перестановка букв «в» и «п» — Гайвпронский вместо Гайворонский — могла возникнуть из-за диалектного произношения, канцелярской ошибки или при переезде в другую губернию, где фамилию записали на слух. Встречаются и другие искажения той же основы: Гайваронский, Гайворонцев.

Суффикс «-ский» указывает на дворянский или шляхетский способ образования фамилий по названию владения, но в случае с Гайворонскими это необязательно. На юге Российской империи, в Малороссии, фамилии на «-ский» часто давали крестьянам и казакам по месту жительства или приписки. Если предок происходил из Гайворона или окрестностей, его могли записать как Гайворонского, а со временем написание упростилось или исказилось в Гайвпронский.

Возможна и более прозаичная версия: основа «гайворон» в южнорусских говорах означала «грач» или «ворон» (от «гай» — лес, роща). Тогда прозвище Гайворон мог получить человек с чёрными волосами или громким голосом. От такого прозвища фамилию Гайворонский образовывали по той же модели, что и Соколовский от Сокол. В этом случае Гайвпронский — просто фонетический вариант, который закрепился в документах.

Искать прямых известных носителей с таким именно написанием не приходится — это редкая «ошибка» или локальная особенность. Но родственными можно считать фамилии Гайворонский, Гайворонцев, Гайворонских. Если ваша фамилия Гайвпронский, то, вероятно, предки жили на территории современной центральной Украины или юга России, а сама фамилия прошла через нестандартную запись при переписи или переселении.