Фамилия Гендальф — редкий случай в русском ономастиконе. Она не вписывается в привычные модели образования русских фамилий: нет суффиксов -ов, -ин, -ский, нет типичного окончания. Это почти наверняка позднее заимствование, причём, скорее всего, книжное, а не бытовое. В крестьянской или купеческой среде такую фамилию не дали бы — она слишком необычна для русского слуха.

Самое очевидное, что приходит на ум — связь с персонажем Дж. Р. Р. Толкина, волшебником Гэндальфом. Однако в русской передаче имя Tolkien писал как Гэндальф, а фамилия встречается в написании через «е». Это может быть как вариант транслитерации (особенно в старых переводах или у носителей, не знакомых с каноном), так и случай, когда фамилия появилась до «Властелина колец» и случайно совпала с толкиновским именем. В любом случае, если фамилия возникла в XX веке — это почти стопроцентно литературное влияние.

Но есть и другая, более глубокая версия. Фамилия могла быть образована от немецкого или еврейского имени. В немецком языке есть имя Gandolf (от древневерхненемецкого gand — «волшебство, чары» и wolf — «волк»). В таком случае Гендальф — это русифицированная форма немецкой фамилии Gandolf. Немецкие фамилии на -f в России часто меняли окончание: Брандт, Шмидт, но могли и сохранять исходный вид. Учитывая, что среди носителей фамилии Гендальф встречаются люди с явно немецкими корнями (например, поволжские немцы), эта версия выглядит самой правдоподобной.

Если отталкиваться от немецкого Gandolf, то исходное значение прозвища — «волшебный волк» или «волк-чародей». В средневековой Германии такое имя могли дать воину, отличавшемуся хитростью и свирепостью, либо человеку, которого считали связанным с магией. Позже оно превратилось в фамилию, закрепившись за потомками.

Встречается фамилия и в польском варианте — Gędalf, что указывает на возможное происхождение из Речи Посполитой. В таком случае корень может быть связан с польским gędzić — «играть на гуслях», и прозвище Гендальф могло означать «гусляр» или «музыкант». Эта версия менее распространена, но имеет право на существование, так как польские фамилии с суффиксом -alf встречаются (например, Bogusław, Władysław).

Географически фамилия Гендальф в России редка. Основные очаги — Москва, Санкт-Петербург, а также регионы с историческими немецкими колониями (Саратовская, Самарская области). Встречается и в Беларуси. Поскольку фамилия не массовая, её носители часто знают историю семьи, и среди них много людей, интересующихся генеалогией. Если ваша фамилия — Гендальф, скорее всего, предки были либо поволжскими немцами, либо выходцами из Польши, либо (в редких случаях) поклонниками Толкина, взявшими себе псевдоним, который затем стал фамилией по документам.