Фамилия Генгерская звучит так, словно её носительница — уроженка места с названием Генгеры или Генгерск. И это первое, что приходит в голову: перед нами типичная «географическая» фамилия, образованная по модели «название местности + суффикс -ск- + окончание -ая». Такую фамилию в XIX — начале XX века часто получали девушки из дворянских или духовных сословий, учившиеся в институтах, семинариях или выходившие замуж: женский вариант фамилии на -ский/-ская часто указывал на происхождение из определённого имения или города.

Однако проблема в том, что на современных картах населённого пункта Генгеры или Генгерск нет. Это не значит, что его не существовало: многие сёла и хутора с таким названием могли исчезнуть в ходе войн или переименований, либо остаться в виде микротопонима. Корень «генг-» может быть искажением другого слова — например, от немецкого «Gänger» (ходок, пешеход) или от тюркского «генг» (широкий, просторный). В южных и центральных губерниях России, где оседали немецкие колонисты, фамилии с корнем «генг» встречались, но обычно в мужском варианте — Генгер, Генгеров. Форма на -ская почти наверняка говорит о женском происхождении или о том, что фамилию дали по месту жительства (например, из села Генгеровка).

Ещё одна версия, более простая: фамилия могла возникнуть как прозвище Генгер (от диалектного «генгать» — медленно идти, тащиться) с последующим добавлением суффикса принадлежности. Тогда Генгерская — это «жена или дочь Генгера». Но такая модель для женских фамилий в крестьянской среде нехарактерна: там чаще использовали суффиксы -ова/-ева или -ина. Форма на -ская — маркер более высокого социального слоя или искусственного, книжного происхождения (например, фамилия, данная в семинарии).

Итак, наиболее вероятно, что фамилия Генгерская — топонимическая, и её носительница происходит из места, которое в документах значилось как Генгеры, Генгерск или Генгеровка. Где именно оно находилось — вопрос для архивного поиска, но можно предположить, что на юге России или в Поволжье, где были немецкие колонии и переселенческие хутора. Фамилия редкая, и её история, скорее всего, связана с конкретной семьёй или родом, а не с массовым явлением.