Фамилия Генеровская — редкая, и её разбор сразу упирается в неочевидную основу. На первый взгляд кажется, что корень «генер-» связан с военным чином «генерал» или с латинским «gener» (род, происхождение). Но на деле фамилия образована по типичной для польской и западнорусской шляхты модели с суффиксом -ск- и окончанием -ая, указывающим на женскую форму. В мужском варианте фамилия звучала бы как Генеровский.

Ключ к происхождению — не чин, а топоним. Фамилии на -ский/-цкий в большинстве своём давались по названию родового поместья или места, откуда человек родом. Скорее всего, существовало селение Генерово, Генеров или Генеры — оттуда и пошла фамилия. Название такого села могло произойти от прозвища или имени владельца: например, от фамилии Генер (встречается у поляков) или от немецкого имени Генрих в народной переделке. В польских источниках упоминается шляхетский род Генеровских герба Прус, что подтверждает связь с землёй, а не с военной должностью.

Менее вероятна версия, что основа — «генерал», искажённое в просторечии до «генер». В таком случае фамилия могла быть прозвищем человека, который служил у генерала, либо насмешливым именем для того, кто любил важничать. Но для фамилий на -ский такая мотивация нетипична: они редко образуются от прозвищ напрямую, почти всегда — от географических названий. Поэтому основная гипотеза — поместная.

Встречается фамилия в основном на западе бывшей Российской империи: в Беларуси, на Волыни, в Подляшье. В современной России носители редки, чаще всего это потомки переселенцев или людей, изменивших написание фамилии после революции (например, из Генеровский в Генеровская). Фамилия не получила широкого распространения, что типично для локальных шляхетских родов, которые не попали в массовые крестьянские переписи XIX века.