Фамилия Генеровский — типичный пример фамилии, образованной по польско-украинской модели с суффиксом -ский. В отличие от русских фамилий на -ов/-ев, которые часто происходят от имени отца, суффикс -ский в восточнославянском ареале обычно указывал на дворянское происхождение, владение землёй или принадлежность к месту. Однако не стоит спешить с выводами: Генеровский могла возникнуть и у простых людей, если они переселялись из одного имения в другое или получали фамилию по названию усадьбы.

Основа фамилии — «Генер» — вызывает несколько гипотез. Самая прямая и правдоподобная: от слова «генерал». В польском языке «generał» звучит как «generał», а в украинских говорах — «генерал», с возможным переходом в «генер». В таком случае Генеровский — это фамилия, данная либо потомку генерала, либо человеку, который служил у генерала, либо получившему прозвище за важный вид или командные замашки. Подобные фамилии — Генералов, Генеральский — известны и в русской среде, но именно форма на -ский характерна для шляхетских родов Речи Посполитой.

Менее вероятна, но возможна и топонимическая версия. Фамилия могла произойти от названия населённого пункта вроде Генерово или Генеровка. Такие названия встречаются в Польше и на западе Украины, но редки. В этом случае предок получил фамилию по месту, откуда прибыл, или по владению этим хутором.

Суффикс -ов- перед -ский в фамилии Генеровский — не редкость. Он мог появиться как адаптация к русской модели: сначала человека звали Генер, затем его потомки стали Генеровы, а при переходе в шляхетскую среду или при официальной записи фамилию переделали в Генеровский. Или же это просто вариант написания, где -ов- является частью топонима (Генерово → Генеровский).

Географически фамилия Генеровский тяготеет к западным регионам бывшей Российской империи: Волынь, Подолье, Гродненская губерния. Встречается она и у поляков, и у украинцев, и у белорусов. В России фамилия редкая, её носители — скорее потомки переселенцев с запада.

Таким образом, скорее всего, Генеровский — это фамилия, возникшая в среде польской или украинской шляхты (или её подражателей) от прозвища, связанного с военным чином генерала. Точное происхождение можно было бы установить только по генеалогическим записям конкретной семьи.